Efektivitas Dess-Martin Periodinan Sebagai Pengoksidasi Alkohol Kiral Menjadi Aldehid

Abstract

ABSTRAK

Dess-Martin Periodinan atau 1,1,1-triasetoksi-1,1-dihidro-1,2-benziodoksol-3(1H)-on merupakan pengosidasi yang stereoselektif dan mudah disintesis dengan bahan awal yang murah. Telah dilakukan oksidasi terhadap berbagai alkohol primer kiral menjadi aldehid dengan menggunakan Dess-Martin Periodinan sebagai oksidator. Konfigurasi atom C kiral pada alkohol sama dengan konfigurasi atom C kiral pada aldehid. Hasil oksidasi memperlihatkan rendemen yang tinggi, yaitu rata-rata di atas 90%. Senyawa 2(S)-metilhept-6-ena1 dan 2(R)-Metilhept-6-enal yang memiliki rendemen tertinggi dan yang terendah adalah (R)-(-)-2-fenilpropanal.

Kata Kunci: Dess-Martin periodinan, Alkohol Kiral, Stereoselektif

ABSTRACT

Dess-Martin Periodinane or 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one is the stereoslective oxidant and it is easy synthesized from the inexpensive material start. Some aldehyde was obtained from chiral primery alcohol with Dess-Martin Periodinane oxidant. The configuration of C-chiral in alcohol is not different with configuration of C-chiral in aldehyde. The oxidation products is obtained in high yields, namely more than 90%. 2(S)-methylhept-6-ena1 and 2(R)-methylhept-6-enal are the highest yields and (R)-(-)-2-phenylpropanal is the lowest yields.

Key Word: Dess-Martin periodinane, Chiral Alchohol, Stereoselective