Sintesis (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on: Senyawa Auxiliari Efektif untuk Reaksi Aldol yang Stereoselektif

Abstract

ABSTRAK

Oxazolidinon merupakan senyawa Evan-Auxiliar yang banyak digunakan sebagai pengarah dalam reaksi aldol. Salah satu senyawa oxazolidinon yang efektif digunakan sebagai senyawa auxiliar adalah (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 5. Senyawa auxiliar ini sangat efektif digunakan dalam pembuatan senyawa (R)-4-(1’,1’-dimetilallil)-2,2-dimetil-[1,3]dioxin 6, yang merupakan senyawa prekursor dalam sintesis total senyawa epotilon 7. Senyawa Evan-auxiliar (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 5 dibuat dalam tiga tahapan, yaitu: (1) pembentukan (S)-2-amino-3-metil-1,1-difenibutan-1-ol 13, (2) pembentukan (S)-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 14, dan (3) pembentukan (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 5. Sebagai bahan baku dalam sintesis Evan-auxiliar ini adalah L-valin 15. Evan-Auxiliar, (S)-3-asetil-4-isopropil-5,5-difenil-oxazolidin-2-on 5 telah terbukti efektifitasnya seperti yang diperlihatkan pada reaksi aldolnya dengan senyawa aldehid 2,2-dimetil-3-butenal 16 dan dalam kaitannya dengan sintesis Ethylketon 6, R-2-(2,2-dimetil-[1,3]dioxin-4-yl]-2-metilpentan-3-on.

Kata Kunci: Sintesis, Oxazolidinon, Evan-Auxiliar, epotilon, reaksi aldol

ABSTRACT

Oxazolydinone is Evan-Auxiliary that used widely as auxliary in aldol reaction. One of oxazolydinone that efektively used as auxiliary is (S)-3-acetyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 5. This auxiliary is more effective used in synthesis of (R)-4-(1’,1’-dimethilallyl)-2,2-dimethil-[1,3]dioxin 6, that it is used as precursor on total synthesis of epothilone 7. Evan-auxiliary of (S)-3-acetyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 5 is prepared in three stages, that are: (1) synthesis of (S)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol 13, (2) synthesis of (S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 14, and (3) synthesis of (S)-3-acetyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 5. The synthesis of this Evan-auxiliary is derived from L-valyne 15. In fact, Evan-Auxiliary, (S)-3-acetyl-4-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidin-2-on 5 is effectively  as shown in its aldol reaction with 2,2-dimethyl-3-butenal 16 in relation by synthesis of ethyl ketone 6, R-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-yl]-2-methylpentan-3-on.

Key Words: Synthesis, Oxazolidinone, Evan-Auxiliary, epothilone, aldol-reaction